ALKIL MONOGLUKOZIDI

Alkil monoglukozidi sadrže jednu jedinicu D-glukoze. Prstenaste strukture su tipične za jedinice D-glukoze. I peto i šesteročlani prstenovi koji uključuju jedan atom kiseonika kao heteroatom su povezani sa furanskim ili piranskim sistemima. Alkil D-glukozidi sa petočlanim prstenovima se stoga nazivaju alkil d-glukofuranozidi, a oni sa šesteročlanim prstenovima alkil D-glukopiranozidi.

Sve jedinice D-glukoze pokazuju acetalnu funkciju čiji je atom ugljika jedini koji je vezan za dva atoma kisika. To se zove anomerni atom ugljika ili anomerni centar. Takozvana glikozidna veza sa alkilnim ostatkom, kao i veza sa atomom kiseonika saharidnog prstena, potiču od anomernog atoma ugljenika. Za orijentaciju u ugljičnom lancu, atomi ugljika u jedinicama D-glukoze su kontinuirano numerirani (C-1 do C-6) počevši od anomernog atoma ugljika. Atomi kiseonika su numerisani prema njihovom položaju u lancu (O-1 do O-6). Anomerni atom ugljika je asimetrično supstituiran i stoga može imati dvije različite konfiguracije. Rezultirajući stereoizomeri nazivaju se anomeri i razlikuju se prefiksom α ili β. Prema konvencijama o nomenklaturi, anomeri pokazuju da je jedna od dvije moguće konfiguracije čija glikozidna veza pokazuje udesno u formulama Fischer projekcije glukozida. Upravo suprotno vrijedi za anomere.

U nomenklaturi hemije ugljikohidrata, naziv alkil monoglukozida sastoji se na sljedeći način: oznaka alkilnog ostatka, oznaka anomerne konfiguracije, slog "D-gluc", oznaka cikličkog oblika i dodatak završetka " oside.” Budući da se kemijske reakcije u saharidima obično odvijaju na anomernom atomu ugljika ili atomima kisika primarnih ili sekundarnih hidroksilnih grupa, konfiguracija asimetričnih atoma ugljika se normalno ne mijenja, osim u anomernom centru. U tom pogledu, nomenklatura za alkil glukozide je vrlo praktična, budući da se slog “D-gluc” matičnog saharida D-glukoza zadržava u slučaju mnogih uobičajenih tipova reakcija, a hemijske modifikacije se mogu opisati sufiksima.

Iako se sistematika nomenklature saharida može bolje razviti prema formulama Fischerove projekcije, Haworthove formule s cikličkom predstavom ugljičnog lanca općenito se preferiraju kao strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije daju bolji prostorni utisak o molekularnoj strukturi jedinica D-glukoze i preferiraju se u ovoj raspravi. U Haworthovim formulama, atomi vodika vezani za saharidni prsten često nisu predstavljeni.