ALKIL MONOGLUKOZIDI
Alkil monoglukozidi sadrže jednu D-glukoznu jedinicu. Prstenaste strukture su tipične za D-glukozne jedinice. I petočlani i šestočlani prstenovi koji uključuju jedan atom kisika kao heteroatom povezani su s furanskim ili piranskim sistemima. Alkil D-glukozidi s petočlanim prstenovima stoga se nazivaju alkil d-glukofuranozidi, a oni sa šestočlanim prstenovima alkil D-glukopiranozidi.
Sve D-glukozne jedinice pokazuju acetalnu funkciju čiji je atom ugljika jedini koji je vezan za dva atoma kisika. To se naziva anomerni atom ugljika ili anomerni centar. Takozvana glikozidna veza s alkilnim ostatkom, kao i veza s atomom kisika saharidnog prstena, potiču od anomernog atoma ugljika. Radi orijentacije u ugljikovom lancu, atomi ugljika D-glukoznih jedinica su kontinuirano numerirani (C-1 do C-6) počevši od anomernog atoma ugljika. Atomi kisika su numerirani prema svom položaju u lancu (O-1 do O-6). Anomerni atom ugljika je asimetrično supstituiran i stoga može imati dvije različite konfiguracije. Rezultirajući stereoizomeri nazivaju se anomeri i razlikuju se prefiksom α ili β. Prema konvencijama nomenklature, anomeri pokazuju da je jedna od dvije moguće konfiguracije čija glikozidna veza usmjerena udesno u Fischerovim projekcijskim formulama glukozida. Upravo suprotno vrijedi za anomere.
U nomenklaturi hemije ugljikohidrata, naziv alkil monoglukozida se sastavlja na sljedeći način: oznaka alkil ostatka, oznaka anomerne konfiguracije, slog "D-gluk", oznaka cikličkog oblika i dodatak završetka "ozid". Budući da se hemijske reakcije u saharidima obično odvijaju na anomernom atomu ugljika ili atomima kisika primarnih ili sekundarnih hidroksilnih grupa, konfiguracija asimetričnih atoma ugljika se obično ne mijenja, osim u anomernom centru. U tom smislu, nomenklatura za alkil glukozide je vrlo praktična, budući da se slog "D-gluk" matičnog saharida D-glukoze zadržava u slučaju mnogih uobičajenih tipova reakcija, a hemijske modifikacije se mogu opisati sufiksima.
Iako se sistematika nomenklature saharida može bolje razviti prema Fischerovim projekcijskim formulama, Haworthove formule s cikličkim prikazom ugljikovog lanca općenito se preferiraju kao strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije daju bolji prostorni prikaz molekularne strukture D-glukoznih jedinica i preferiraju se u ovom radu. U Haworthovim formulama, atomi vodika povezani sa saharidnim prstenom često nisu prikazani.
Vrijeme objave: 09. juni 2021.