Derivati alkil poliglikozida

Danas su alkil poliglikozidi dostupni u dovoljnim količinama i po konkurentnim cijenama, tako da njihova upotreba kao sirovine za razvoj novih specijalnih surfaktanata na bazi alkil poliglikozida pobuđuje značajan interes. Stoga se svojstva surfaktanata alkil poliglikozida, na primjer pjena i kvašenje, mogu modificirati prema potrebi hemijskom transformacijom.

Derivacija alkil glikozida je trenutno veoma angažirana tema. Postoje mnoge vrste derivata alkil glikozida putem nukleofilne supstitucije. Pored reakcije sa esterima ili etoksidima, mogu se sintetizirati i jonski derivati alkil poliglikozida, kao što su sulfati i fosfati.

Polazeći od alkil poliglikozida koji imaju alkil lance (R) od 8, 10, 12, 14 i 16 atoma ugljika (C₈do C₁₆)i prosječnim stepenom polimerizacije (DP) od 1,1 do 1,5, pripremljene su tri serije derivata alkil poliglikozida. Kako bi se istražila promjena svojstava surfaktanata, uvedeni su hidrofilni ili hidrofobni supstituenti što dovodi do alkil poliglikozidnih glicerol etera. (Slika 1)

S obzirom na njihove brojne hidroksilne grupe, alkil poliglikozidi su prekomjerno funkcionalizirane molekule. Daleko većina derivatizacija alkil poliglikozida provodi se kemijskom transformacijom slobodne primarne hidroksilne grupe na C⁶ atom. Iako su primarne hidroksilne grupe reaktivnije od sekundarnih hidroksilnih grupa, ova razlika u većini slučajeva nije dovoljna za postizanje selektivne reakcije bez zaštitnih grupa. Shodno tome, derivatizacija alkil poliglikozida uvijek može proizvesti smjesu proizvoda čija karakterizacija zahtijeva znatan analitički napor. Pokazalo se da je kombinacija plinske hromatografije i masene spektrometrije preferirana metoda analize. U sintezi derivata alkil poliglikozida, pokazalo se efikasnim korištenje alkil poliglikozida s niskom DP vrijednošću od 1,1, u daljnjem tekstu nazvanih alkil monoglikozidi. To dovodi do manje složenih smjesa proizvoda i kao posljedica toga do manje složenih analiza.