Sinteza alkil poliglikozidnih karbonata

Alkil poliglikozidni karbonati su pripremljeni transesterifikacijom alkil monoglikozida dietil karbonatom (Slika 4). U interesu temeljitog miješanja reaktanata, pokazalo se da je korisno koristiti dietil karbonat u višku, tako da služi i kao komponenta transesterifikacije i kao rastvarač. 2 mol-% 50% rastvora natrijum hidroksida se dodaju kap po kap u ovu smjesu uz miješanje na oko 120℃. Nakon 3 sata pod refluksom, reakcijska smjesa se ostavi da se ohladi na 80℃ i neutralizira sa 85% fosfornom kiselinom. Višak dietil karbonata se destilira u vakuumu. Pod ovim reakcijskim uslovima, jedna hidroksilna grupa je poželjno esterificirana. Odnos preostalog edukta i produkata je 1:2,5:1 (monoglikozid:monokarbonat:polikarbonat).

Pored monokarbonata, u ovoj reakciji se formiraju i produkti sa relativno visokim stepenom supstitucije. Stepen adicije karbonata može se kontrolisati vještim upravljanjem reakcijom. Za C₁₂ monoglikozid, pod upravo opisanim reakcijskim uslovima dobija se raspodjela mono-, di- i trikarbonata od 7:3:1 (Slika 5). Ako se vrijeme reakcije poveća na 7 sati i ako se 2 mola etanola destilišu u tom vremenu, glavni produkt je C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Ako se poveća na 10 sati i destilacijom se izdestiliraju 3 mola etanola, glavni proizvod koji se na kraju dobije je trikarbonat. Stepen dodavanja karbonata, a time i hidrofilna/lipofilna ravnoteža alkil poliglikozidnog spoja, može se stoga pogodno podesiti varijacijom vremena reakcije i volumena destilata.