Sinteza alkil poliglikozid karbonata

Alkil poliglikozidni karbonati su pripremljeni transesterifikacijom alkil monoglikozida dietil karbonatom (slika 4). U interesu temeljnog miješanja reaktanata, pokazalo se da je prednost koristiti dietil karbonat u višku, tako da služi i kao komponenta za transesterifikaciju i kao rastvarač. 2 mol-% 50% rastvora natrijum hidroksida se dodaje kap po kap ovoj mešavini uz mešanje na oko 120℃. Nakon 3 sata pod refluksom, reakciona smeša se ostavi da se ohladi na 80℃ i neutrališe sa 85% fosfornom kiselinom. Višak dietil karbonata se oddestiluje u vakuumu. Pod ovim reakcionim uslovima, jedna hidroksilna grupa je poželjno esterifikovana. Odnos preostalog edukta prema proizvodima u 1:2,5:1 (monoglikozid: monokarbonat: polikarbonat).

Pored monokarbonata, u ovoj reakciji nastaju i proizvodi sa relativno visokim stepenom supstitucije. Stepen dodavanja karbonata može se kontrolirati vještim upravljanjem reakcijom. Za C₁₂ monoglikozida, distribucija mono-, di- i trikarbonata od 7:3:1 se dobija pod upravo opisanim reakcionim uslovima (slika 5). Ako se vrijeme reakcije poveća na 7 sati i ako se za to vrijeme oddestilira 2 mola etanola, glavni proizvod je C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Ako se poveća na 10 sati i oddestilira se 3 mola etanola, glavni proizvod koji se konačno dobije je trikarbonat. Stepen dodavanja karbonata, a time i hidrofilno/lipofilna ravnoteža alkil poliglikozidnog jedinjenja se stoga može pogodno podesiti varijacijom vremena reakcije i zapremine destilata.