Sinteza alkil poliglikozidnih glicerol etera

Sinteza alkil poliglikozidnih glicerol etera provedena je pomoću tri različite metode (Slika 2, umjesto smjese alkil poliglikozida, kao edukt prikazan je samo alkil monoglikozid). Eterifikacija alkil poliglikozida s glicerolom metodom A odvija se pod baznim reakcijskim uvjetima. Otvaranje prstena epoksida metodom B također se odvija u prisustvu baznih katalizatora. Alternativa je reakcija s glicerol karbonatom metodom C koja je praćena eliminacijom CO2.₂ i koji vjerovatno teče preko epoksida kao međufaze.

Reakcijska smjesa se zatim zagrijava na 200℃ tokom perioda od 7 sati, tokom kojih se nastala voda kontinuirano destilira kako bi se ravnoteža pomjerila što je više moguće na stranu produkta. Kao što se i očekivalo, pored monoglicerol etera nastaju i alkil poliglikozidni di- i triglicerol eteri. Druga sekundarna reakcija je samokondenzacija glicerola, čime se formiraju oligogliceroni koji su sposobni reagovati sa alkil poliglikozidom na isti način kao i glicerol. Takav visok sadržaj viših oligomera može biti sasvim poželjan jer dodatno poboljšava hidrofilnost, a time i na primjer rastvorljivost proizvoda u vodi. Nakon eterifikacije, proizvodi se mogu rastvoriti u vodi i izbijeliti na poznati način, na primjer vodonik peroksidom.

Pod ovim reakcijskim uslovima, stepen eterifikacije produkata je nezavisan od dužine alkil lanca korištenog alkil poliglikozida. Slika 3 prikazuje procentualni sadržaj mono-, di- i triglicerol etera u smjesi sirovog proizvoda za četiri različite dužine alkil lanca. Reakcija C₁₂ Alkil poliglikozid daje tipičan rezultat. Prema plinskom hromatogramu, mono-, di- i triglicerol eteri se formiraju u omjeru od približno 3:2:1. Ukupni sadržaj glicerol etera je oko 35%.